6 Mayıs Çarşamba akşamı Beykoz Spor Ormanı THF Serdar Seymen Hentbol Salonu ile Üsküdar Çamlıca Spor Salonu'nda oynanan dört çeyrek final maçının ardından THF 50. Yıl Federasyon Kupası'nda erkeklerin yarı final tablosu netleşti.
Saat 17.00'de başlayan ilk karşılaşmada lig şampiyonu Beşiktaş JK, Trabzon Büyükşehir Belediyesi SK'ye üstünlüğünü erken kurdu. İlk yarıyı 20-13 kapatan siyah-beyazlılar maçı 42-28 farkıyla tamamlayarak yarı finaldeki yerini hiç tereddütsüz aldı. Maçın en değerli oyuncusu Ali Emre Babacan seçildi.
Aynı saatte Çamlıca'da oynanan Nilüfer Belediyesi SK-Mihalıççık Belediyesi SK karşılaşmasında Bursa temsilcisi kontrolü hiç bırakmadı. Devre arasında 17-12 önde olan Nilüfer, sahadan 33-20 galip ayrılarak yarı finale çıkan ikinci takım oldu. Maçın en değerli oyuncusu Çağlayan Öztürk seçildi.
Saat 19.30'da Çamlıca'da sahneye çıkan Spor Toto SK-Güneysuspor karşılaşmasında ilk yarıda açılan fark ikinci devrede de korundu. Maçı 34-23 kazanan Spor Toto yarı finale yükselen üçüncü takım olurken en değerli oyuncu ödülü Tobias Cvetko'ya verildi.
Gecenin son ve en çekişmeli maçında Beykoz Belediyesi SK ile İstanbul GSK, 60 dakika boyunca birbirinden kopmadı. İlk yarıyı 18-17 önde kapatan Beykoz ikinci yarıda da farkı koruma çabası içinde kaldı; ancak İstanbul GSK'nın baskısı sürdükçe skor kapandı ve normal süre 33-33 eşitliğiyle bitti. Kalelerde Ahmet Furkan Civan gecenin büyük bölümünde etkili bir performans ortaya koydu ve Beykoz'u maça taşıyan isimlerden biri oldu. Ancak Beykoz adına tablo 7 metre atışları serisine gelinmeden ağırlaşmıştı: Kaptan Ramazan Döne'nin maçın son dakikalarında gördüğü kırmızı kart hem kapanış bölümünde hem de serinin tamamında takımı kritik bir liderlik boşluğuyla baş başa bıraktı. 7 metre atışları serisinde ise İstanbul GSK'nın file bekçisi Burak Turan doğru pozisyon okuyuşu ve isabetli refleksleriyle üst üste kurtarışlar üretti. Civan'ın tüm gayreti ve seri boyunca sürdürdüğü mücadelesi takımını mağluptan kurtarmaya yetmedi. 7 metre serisi 37-38 İstanbul GSK'nın üstünlüğüyle son bulurken maçın en değerli oyuncusu Doğukan Keser seçildi.
Yarı final maçları 7 Mayıs Perşembe günü Beykoz Spor Ormanı THF Serdar Seymen Hentbol Salonu'nda oynanacak. Beşiktaş JK ile Spor Toto SK ilk yarı finalde, Nilüfer Belediyesi SK ile İstanbul GSK ise ikinci yarı finalde karşılaşacak. Şampiyonluk maçı 9 Mayıs Cumartesi günü aynı salonda oynanacak.